O Ossolińskim można by pisać bardzo wiele, bowiem pozostawił po sobie liczne dzieła o charakterze politycznym, a także jedne z najlepszych z tamtej epoki pamiętniki. Tworzący na przełomie XIX i XX wieku polski historyk Ludwik Kubala pisząc życiorys Jerzego Ossolińskiego poświecił na niego ponad 500 stron.

Postać Jerzego Ossolińskiego skrótowo przybliżył kilka dni temu Menedżer Starówki i Śródmieścia Maciej Bakalarczyk, na konferencji prasowej poświęconej jego koncepcji na odbudowę zachodniej pierzei. Bakalarczyk wskazał, że Ossoliński jako postać poważana wówczas w Europie ufundował budowę kościoła Jezuickiego (centralny punkt Starego Rynku do czasu wyburzenia zachodniej pierzei przez Niemców), wraz z przylegającymi do niego budynków. W jednym z nich mieściła się chociażby szkoła retoryki. Warto wspomnieć, że na tyłach tamtego kompleksu Ossoliński ufundował także kolegium jezuickie, dzisiaj wykorzystywany jako ratusz, siedziba Urzędu Miasta Bydgoszczy.

Jako starosta Jerzy Ossoliński naprawił uszkodzony w czasie wojen ze Szwedami zamek bydgoski, a także zabiegał o liczne przywileje dla miasta np. wyłączność do handlu na Brdzie czy nadające monopol na sprzedaż win i wódek gatunkowych pochodzących z eksportu zagranicznego. W tamtym okresie przywileje miały kluczowy wpływ na rozwój miast.

- Będziesz jeszcze oglądał za Bożą pomocą zdziczałe lwy skandynawskie ugłaskane potężną ręką Władysława przed twoją stolicą – miał powiedzieć w 1633 roku do papieża Urbana VIII, podczas swojego słynnego poselstwa. Król Władysław IV chciał zdobyć sławę zdobywając Moskwę, ale miał problem z sytuacją wewnętrzną w kraju, gdzie był problem z waśniami religijnymi. Dlatego z misją dyplomatyczna do papieża Urbana VIII wysłał Jerzego Ossolińskiego, który z jednej strony miał poinformować papieża o wejściu na tron Władysława IV, ale też oczekiwać błogosławieństwa dla ustania waśni religijnych.

Poseł [Ossoliński] do swojego orszaku wybrał z kolei majętnych młodych magnatów, którzy sami koszta wyjazdu ponosili. Nic dziwnego, że wypadł on imponująco i długo jeszcze w całej Europie krążyły wieści o koniach sarmackich gubiących na rzymskim bruku złote podkowy. Rezultaty poselstwa warte były tych kosztownych a propagandowo udanych efektów – tak pisał o poselstwie do Rzymu Stanisław Grzybowski w dziele ,,Dzieje Polski i Litwy (1506-1648).

W imieniu króla Władysława Ossoliński przekazał papieżowi autentyczny akt nadania miasta Rzymu przez cesarza Konstantyna. Po upadku Konstantynopola dokument ten trafił do carskiego skarbca w Moskwie. Do rąk trafił natomiast po słynnej wyprawie hetmana Żółkiewskiego na Moskwę.

Śmiałość, z }aką Ossoliński wypowiadał zamysły swego króla, chęć przywrócenia Szwecji i Moskwy na łono katolickiego kościoła i gotowość podjęcia wojny z Turcją, wzruszyła całą duszę najwyższego kapłana – opisywał Ludwik Kubala. Poselstwo zakończyło się sukcesem, dla rozwiązania spornych spraw z Jeuzuitami Ossoliński obiecał wybudować kolegium jezuickie w Bydgoszczy – taka jest geneza powstania budynku dzisiejszego ratusza i nieistniejącej już pierzei zachodniej Starego Rynku. W drodze do Polski Jerzy Ossoliński odwiedził we Wiedniu cesarza Ferdynanda II, który nadał mu prestiżowy tytuł księcia Świętego Cesarstwa Rzymskiego.

Sukces poselstwa do Rzymu wzmocnił pozycję polityczną Jerzego Ossolińskiego.

Kubala pisze, że Jerzy Ossoliński ufundował dla kaplicy ,,cudownej Matki Boskiej” w Częstochowie ołtarz z hebanu, osadzany srebrem, za który zapłacił bydgoskim Jezuitom 100 tys. zł.